Riccardo Chiavarini intervista coach Andrea Trinchieri.

Muove i primi passi allenando le giovanili e la prima squadra della storica società milanese del San Pio X che guida alle vittorie consecutive dei campionati di Promozione e Serie D.

Passa poi a Magenta, per infine approdare all'Olimpia Milano, dove lavora sia con i giovani (5 finali nazionali) che con la prima squadra come assistente dei vari allenatori che in quegli anni si avvicendano alla guida delle scarpette rosse. Nel 2004 viene chiamato alla guida della Triboldi Soresina, che all'epoca era in terza serie, ottenendo la promozione in LegaDue al termine della stagione 2005-06.

Un'altra stagione a Soresina e poi è la volta della JuveCaserta, sempre in Legadue, dove però viene esonerato nel novembre del 2007. La stagione successiva viene messo sotto contratto dal Veroli Basket, nuovamente in seconda serie.

Al culmine di una stagione che lo vede coronato coach dell'anno in LegaDue, riceve una chiamata per la panchina di Cantù. Allenando Cantù vince per due anni consecutivi, nel 2009-10 e nel 2010-11, il titolo di miglior allenatore di Serie A. Nel suo periodo alla guida dei biancazzurri brianzoli, contribuisce a portare la squadra per due volte in Eurolega oltre che a disputare una finale scudetto, due semifinali scudetto e due finali di Coppa Italia. Nel settembre 2012 sempre con Cantù vince la Supercoppa italiana battendo la Montepaschi Siena al 105 Stadium di Rimini.

Nel gennaio 2013, durante la stagione con Cantù firma un contratto biennale con la Federazione greca come allenatore della Nazionale ellenica.

Nell'estate del 2013 passa all'Unics Kazan,in Russia e la porta alla vittoria in Coppa di Russia e in semifinale di VTB United e in finale di Eurocup. Per la stagione 2014-15 sceglie di cambiare e di allenare Brose Bamberg in Bundesliga con cui raggiunge ottavi di finale di Eurocup e finale di Coppa di Germania prima di laurearsi Campione di Germania il 21 giugno 2015, dopo aver sconfitto il Bayern München per 3-2 in finale di playoff. L'anno successivo bissa la vittoria del campionato battendo in finale il Ratiopharm Ulm per 3-0 , inoltre il Brose Bamberg termina i play-off da imbattuto. Nella stagione 2016/17 guida il Brose Bamberg dapprima alla conquista della Coppa di Germania e poi alla terza vittoria consecutiva del campionato. Meno lusinghiero il bilancio in Euroleague dove la squadra termina la stagione al tredicesimo posto non riuscendo a qualificarsi per i playoff.

Il 19 febbraio 2018 viene sollevato dall'incarico di allenatore del Brose Bamberg dopo che la squadra aveva perso 12 delle ultime 15 partite uscendo dal giro play-off sia nella Bundesliga che nell'Euroleague.

Dal 1 Novembre 2018 inizia ufficialmente la nuova avventura alla guida di ex campioni d'Europa (1992) - Partizan Belgrado. Il 17 febbraio 2019 vince la Coppa Di Serbia.